Como você deve saber o emissor gratuito é bem difícil de usar, e a emissão da NF-e tem vários parâmetros(depende do tipo da empresa), mas ter um bom cadastro de produtos e de clientes é fundamental.
Tenho um Software de Gerenciamento completo com emissão de NF-e, e também um mais simples que pode emitir NF-e a partir do PDV, que tem o cadastro de produtos de clientes e das notas emitidas, com todas as funções básicas necessárias.
Mas devido as frequentes alterações na legislação são também necessárias atualizações do Software, por isso ao comprar um programa é bom ver o custo de possíveis alterações, ao comprar uma licença de uso também tem que verificar isso, quando se licencia um Software com custo mensal, normalmente essa mensalidade cobre as atualizações e o treinamento, assim fica mais barato.
Existem varias opções, mas você deve verificar o suporte e as atualizações, mas sem mensalidade não conheço, o meu tem mensalidade.
As informações que passei são para que você possa fazer uma analise levando em conta os pontos críticos, também vale lembrar da performance e facilidade de uso, se bem que no caso da NF-e para quem não tem conhecimento da legislação fiscal sempre parece complicado, sendo bastante útil ter o treinamento de uso do Software e a orientação sobre a legislação fiscal e como aplica-la.
Espero ter sido útil, qualquer duvida pode perguntar.