Onde trabalho faço o mesmo, porém temos vários HDS externos. O procedimento que eu utilizo é instalar em uma maquina virtual, utilizo VMWARE mesmo, com a controladora do HD em modo scsi. Instalo o sistema, os programas, mas deixo sem nenhum driver, apenas o que o windows mesmo detecta. No final tudo vai sair funcionando, só que com um driver básico de vídeo. Depois faço uma imagem dessa instalação, ainda por dentro da máquina virtual, e coloco em um HD externo. Utilizamos essa imagem em vários computadores já, e nunca deu problema, e caso precise atualizar os programas da imagem, é só abrir a máquina virtual, atualizar os programas e fazer uma imagem nova.