Dusec acho que cabe uma ressalva no seu exemplo do windows, é um SO parte principal para uso de um computador, sem ele vc nao faz (absolutamente) nada, mesmo ele nao sendo registrado e pago voce continua usando, ate o W10 esta da dando para usar assim. Outro detalhe, é um produto, vc sabe que tem que comprar para usar, se antes, no orçamento vc especificar para o cliente que caso ele nao pague o computador sera bloqueado (com esse programa) acho que ai sim vc poderia fazer isso.
Imagina se mecânico de carro começar a usar desse artificio??
Com relação a entrar na justiça, voce processa ele por falta de pagamento, ele te processa por perder um trabalho (micro travado) ou deixar de enviar fechar um orçamento importante... é melhor vc partir para o ataque e esperar, mesmo que demore, porem vc tem que se precaver, ja tive problemas com fotos entregues e não pagas e é bem chatinho, vc tem que ter muitos itens que comprovam o que vc esta falando, eu tinha orçamento (por email) e tinha as fotos com dados digitais que ficam gravadas em cada foto, mesmo assim fui orientado a não entrar co processo, a parte principal era o orçamento aprovado com resposta por email, o advogado podia alegar que qualquer funcionario respondeu o email por engano e eu ia acabar perdendo e pagando os 2 processos, como ja tinha acontecido isso (atendente me contou)), preferi deixar o processo de lado e comecei a deixar recados nas redes sociais e mandar muitos emails, como era uma escolinha consegui receber quando ela viu que nao ia pegar bem todo mundo vendo aquilo.
Existe meios de se evitar calote e ja deram boas dicas aqui.
Particularmente, nada como um dia apos o outro, esse tipo de pessoa não vai longe, hoje ganha num note amanha bate o carro e assim vai...
abrçs.