Mesmo tendo o selo do Windows e a mídia é original, a autenticidade também tem que ser provada através da nota fiscal.
Se o Windows veio OEM (sem a mídia, instalado por exemplo em um notebook ou computador) a licença dele fica amarrada a essa maquina, não podendo ser transferida, vendida ou instalada em outra máquina).
Se o Windows foi comprado em caixinha (FPP) a licença é valida apenas para um computador. Se for vender ou instalar em outro, legalmente falando a instalação do computador anterior teria que ser removida.
A Microsoft controla os seriais das versões originais no sistema deles, toda vez que alguem liga ou ativa o Windows, ele vincula o hardware id daquele equipamento ao serial. Muitas versões de hardware individuais com o mesmo serial, ele já vai para a black list.
Nas grandes empresas, o tipo de licença é diferente (licença por volume), o mesmo serial podia ser instalado em centenas de máquinas, que ainda era valida a licença.
mais informações aqui:
http://www.microsoft.com/pt-br/licenciamento/
abraços!
Max SV-Tec