Quanto ao Outlook, a maioria das pessoas salvam apenas os PSTs mas tem as assinaturas e os NK2(são aqueles emails digitados no outlook e fica gravado no auto preenchimento) que ficam gravados em outro local (no 7 em appdata\roaming\microsoft\)
tem muita usuários que não salvam os contatos, apenas digita a primeira letra e já aparece.
Eu acho que a melhor forma é copiar tudo. com o xcopy
Uso um windows xp que roda do cd (LIVE) que vem junto com o hirens, para não haver erros no windows, porque geralmente quando tem que formatar o SO está com problemas.
1-Primeiro apague a pasta do windows
2-depois dos arquivos temporários da internet e a pasta temp que ficam dentro da pasta do usuário (essas pastas dão erro na hora de copiar)
3-crie uma pasta no hd de backup
4-Agora abre o CMD
5-acessa a partição que tem os arquivos do usuários (geralmente c:)
6-xcopy *.* D:\backup_do_cliente /s /c /g /h /r /k
Nunca me incomodei desse jeito, salvo tudo, depois passo para o HD do cliente o que acho necessário e fico um tempo com o restante, caso o cliente diga que falta alguma coisa (tipo alguma pasta de sistema na raiz do c:, algum arquivo na pasta arquivos de programas).