@James Nasa, antes do problema com o StartRep, que é o executável do Reparo de Inicialização do Windows, não existiam outros problemas ocorrendo com o Windows até que chegou nesse ponto?
Pelo que entendo, o Sistema Operacional apresentou algum problema antes de não conseguir proceder mais para o caminho de inicialização correto, o que leva ao uso automático do Reparo de Inicialização do Windows. Então se você souber conseguir citar qualquer problema anterior fica mais fácil de sugerir outras solução que não seja entrar na instalação do Windows 7 para solicitar o reparo do SO.
Sobre o uso do menu de inicialização da tecla F8, como o problema é na "pré-inicialização" do SO, entendo que seria possível sim utilizar a função do F8 para acessar as opções de boot.
Minha recomendação é que você utilize outro computador para criar um pendrive bootável com algum dos packs de ferramentas de recuperação mais conhecidos(as), tal como o Hirens Boot. Daí, conseguindo bootar através do pendrive nesta máquina, você utiliza as ferramentas que fizerem sentido para o teu problema, como alguma de verificação de disco, backup, etc.
Sobre o AutoCAD 2006, seria bem complicado achar o instalador dele "oficialmente" hoje em dia... trabalho com licenças de softwares como os da Autodesk e nunca vi disponibilizarem instaladores tão antigos. Entendo que seja até a versão mais recente para o "Windows 7", mas se você tiver a licença do AutoCAD em dia, você poderia até rodar a instalação do Windows 10 para tentar o upgrade para ele, o que poderia resolver o teu problema de SO atual! E logo após o upgrade para o W10, instalar a versão mais recente do AutoCAD com a tua licença.