Amigo, pelo que sei você tem que fazer essas 3 etapas:
Dev-mode > Habilitar Boot USB > Habilitar Boot Legacy
Se você quiser pode colocar uma senha para o usuário chronos mas tem que ser com o root.
Tambem pode desabilitar a senha com o root.
'password-less sudo'
A minha duvida: Tem certeza que você está em Dev-mode? Você viu o aviso de segurança: Algo do tipo, "As modificações que você realizar não são aprovadas pelo Google e podem causar danos..." ou "Verificação do sistema Desligado..."
Outra coisa, na primeira imagem parece que você entrou no shell pelo VT-2
Na segunda imagem você entrou pelo Crosh...
O Crosh não tem as explicações que o VT-2 tem para lhe guiar... Que é aquele texto grande que apareceu e no final escrito "Have fun and send patches!"...
No fim das contas, pelo que vejo você não acessou o Dev-mode.